Với Milan, thắng Juventus là nhiệm vụ bắt buộc
Vì nhiệm vụ ấy, cả Paulo Fonseca và Thiago Motta đều phải làm tất cả những gì có thể để đạt được mục tiêu trong trận đấu lớn nhất vòng 13 đêm nay, trong hoàn cảnh mà các đội bóng của họ đang gặp phải.
Milan không gặp nhiều vấn đề trong tấn công, khi Christian Pulisic đang có phong độ tốt; Rafael Leao đã trở lại ở trạng thái tinh thần tốt nhất và có những màn trình diễn xuất sắc sau khi bị Fonseca đầy đoạ trên ghế dự bị 3 trận liên tiếp; nhưng hàng thủ là một nỗi lo thường trực có thể khiến vị HLV người Bồ Đào Nha mất ngủ nhiều đêm. Juventus thì khác hẳn, tiếp tục sở hữu hàng thủ hay nhất giải và không còn nỗi lo lắng thiếu vắng Bremer, nhưng vẫn có vấn đề ở hàng công khi chỉ là đội có hàng tấn công thứ 5 của giải (kém Atalanta tới 10 bàn) và Dusan Vlahovic sẽ không thể ra sân vì chấn thương. Nhưng Timothy Weah có thể được sử dụng ở vị trí tiền đạo nhô cao hoặc một số 9 ảo hệt như cách Joshua Zirkzee từng đá ở Bologna, tuỳ theo cách mà Motta có thể sử dụng. Weah con sẽ thi đấu ở sân bóng Weah cha đã từng bùng nổ và làm ngất ngây hàng triệu khán giả hâm mộ Serie A những năm cuối 1990 là một câu chuyện đẹp. Nhưng có lẽ các milanista không thích điều này lắm.
Xét cho cùng, dưới những góc nhìn rất chuyên môn thuần tuý cũng như vấn đề về chiến lược, Milan đang trong một hoàn cảnh ngặt nghèo hơn rất nhiều. Tại sao? Khi Serie A đã đi được 1/3 chặng đường, Milan đã kém Napoli đầu bảng tới 8 điểm và khi chưa biết trận đấu với Bologna sẽ đá bù vào thời điểm nào thì việc không được mắc những sai lầm ngớ ngẩn như trong trận hoà Cagliari 3-3, không được mất điểm trước những đối thủ trung bình và yếu thì việc đánh bại những đối thủ trực tiếp như Juventus là cực kì quan trọng để không nói lời chia tay Scudetto khi giải còn tới nửa năm nữa mới kết thúc. Họ đã đánh bại Inter theo một cách không ai ngờ tới. Họ đã hạ Real Madrid ở Bernabeu trong một trận đấu tuyệt vời có thể được nhớ tới sau nhiều năm nữa. Nhưng họ cũng có thể ngay sau đó gây bẽ bàng bởi một kết quả hoà như thua ở Cagliari, trước một đối thủ gần cuối bảng, đội chỉ ghi 9 bàn trong 11 trận trước đó, nhưng đã buộc Mike Maignan vào lưới nhặt bóng 3 lần.
Nỗi lo lắng của các milanista là khi đối mặt với một Juventus lì lợm được Thiago Motta dựng lên, một đội bóng có thể rơi vào những hoàn cảnh đặc biệt như khi hàng thủ bị đánh sập với 4 bàn thua trước Inter ở San Siro này nhưng vẫn bất khuất khi làm điều tương tự với đối thủ, là tính bất thường của đội bóng. Milan trở nên rất khó đoán trước sẽ thế nào. Những ngôi sao của đội luôn khiến chúng ta ngỡ ngàng theo cả nghĩa tích cực và tiêu cực. Khi bạn tưởng rằng họ sẽ chiến thắng thì họ thất bại và ngược lại. Fonseca không được phép để xảy ra những điều tương tự nữa, bởi sự "đỏng đảnh" như thế có thể khiến ông sớm mất ghế. Và khi Leao đã tìm lại được mình sau đợt "chữa trị" của Fonseca, thì sự hời hợt và thiếu trách nhiệm của Théo Hernandez, người đang mang băng đội trưởng, và sự "đỏng đảnh" cả hàng thủ vốn đã được xoay đi xoay lại đến nay là 5 cặp trung vệ cần phải chấm dứt. Thời gian không chờ Milan nữa. Đội bóng vẫn như một công trường khi Fonseca loay hoay với việc làm thế nào để đội bóng trở nên cân bằng hơn, phòng ngự chắc chắn hơn (họ đã thủng lưới 14 bàn ở Serie A, gấp đôi Juve). Cuộc cách mạng ở Juve chưa kết thúc, khi Motta vẫn chưa thể có được những phiên bản tốt nhất và hoà hợp với Juve của các tân binh đắt giá (Teun Koopmeiners, Douglas Luiz) và gia tăng số bàn thắng của họ, nhưng ít ra, trong thời điểm hiện tại, với chỉ 2 điểm ít hơn Napoli, Motta vẫn có thể ngủ ngon hơn Fonseca.
Trận Milan-Juventus đêm mai là một trong số những trận chung kết lớn của Milan trong mùa giải. Trận thắng Inter đã cứu chiếc ghế của Fonseca. Trận thắng Real Madrid cứu vãn cơ hội của Milan ở Champions League. Trận thắng Juventus, chiến thắng đầu tiên sau 3 trận không thắng (thua 2, không ghi được bàn nào) là cơ hội để thu hẹp cách biệt với chính Juventus (đang hơn Milan 6 điểm) và nhóm đứng trên. Nếu không, tất cả sẽ trở nên quá muộn dù mùa bóng vẫn còn rất dài.