Vài ngày sau khi thắng Man City 3-2 ở New York, Milan tiếp tục chuyến du đấu thành công trên đất Mỹ bằng việc hạ gục Real Madrid 1-0 tại Chicago. Đáng chú ý: hai bại tướng của Rossoneri chính là hai nhà vô địch châu Âu gần nhất.

Milan đánh bại ĐKVĐ Champions League

HLV trưởng Paulo Fonseca đã thay đổi một số cầu thủ trong đội hình xuất phát so với trận đấu với Manchester City ở New York, với Malick Thiaw thay thế cho Matteo Gabbia, Mattia Liberali đảm nhận vai trò nhạc trưởng và Marco Nasti đá ở hàng công.

Milan đã bắt đầu trận đấu rất tích cực và suýt dẫn trước ở phút thứ 4 khi tình huống phòng ngự lỏng lẻo trong vòng cấm của Real Madrid tạo điều kiện để Samuel Chukwueze dứt điểm trong vòng cấm, nhưng Courtois đã cứu thua. Chỉ ba phút sau, Milan lại có cơ hội, song Courtois lại là người hùng  với pha cản bóng bằng chân sau pha dứt điểm của Marco Nasti,. 

Ở trận đấu này, Milan cũng cho thấy khả năng chuyển trạng thái rất ấn tượng. Tình huống ở phút thứ 13 là một minh chứng khi Lorenzo Torrinani khởi đầu một pha phản công nhanh và Saelemaekers là người dứt điểm, đáng tiếc bóng dội cột dọc khi khung thành đã trống trơn. Tuy nhiên, đến phút thứ 55, những nỗ lực của đội bóng đã được đền đáp bằng bàn mở tỷ số của Chukwueze. Xuất phát từ pha chặn bóng của Fikayo Tomori, Mattia Liberali đã kiến tạo để Chukwueze dứt điểm chìm và mạnh hạ gục Lunin, người vào thay Courtois. 

Hai phút sau, Chukwueze sắm vai kiến tạo khi trả ngược cho Liberali, song cầu thủ này lại  sút vọt xà ngang chút xíu, khi thủ thành Lunin đã bất lực. Milan tiếp tục gây sức ép và Malick Thiaw có tình huống đánh đầu rung xà ngang Real Madrid sau pha đá phạt của Ismael Bennacer ở phút 60. Milan tiếp tục gây áp lực dù thay một loạt cầu thủ và suýt nâng tỷ số lên 2-0 khi cầu thủ vào thay người Pulisic buộc Lunin phải cứu thua. 

Nhìn chung, dù chỉ thắng 1-0, nhưng Milan đã chơi một trận áp đảo trước nhà ĐKVĐ cúp C1. Sau trận hòa Rapid Vienna khá đáng tiếc (bàn gỡ hòa 1-1 đến vào phút 88), Milan đã đánh bại cả hai nhà vô địch châu Âu gần nhất là Man City (3-2) và Real Madrid (1-0). Họ sẽ còn đá trận cuối trên đất Mỹ vào ngày 7/8, gặp Barcelona, trước khi trở về sân nhà đá với Monza trong khuôn khổ Trofeo Luigi Berlusconi.